无论是先前的两攻灵州，还是最近的两攻延州，几番接战下来，每一战，梁师都都是败得很惨。通过这几次的较量，也让梁师都切切实实领教到了唐朝的实力，自己的确不是唐朝的对手。
所谓祸不单行，正当梁师都损兵折将，内心无比沮丧之时，又有一个坏消息传来。什么坏消息呢？李世民亲率唐军将士，经过浴血奋战，终于击败刘武周、宋金刚主力，收复太原，一举消灭刘武周政权，取得了“河东大捷”。
刘武周政权的覆灭，顿时让梁师都陷入不安。当初，突厥扶植刘武周、梁师都，就是要让他们两个一东一西，成为牵制唐朝的两个割据势力。现在，刘武周覆灭，无疑让突厥的计划，遭受重创。
要知道，刘武周的地盘、实力，比梁师都要强出多少倍。并且，刘武周曾经一度肆虐河东，占领太原，险些动摇了李唐王朝的龙兴根基。如今，连刘武周都被唐朝给灭了，梁师都这点一亩三分地，唐朝如果想要拿走，还不是分分钟的事情。
偏偏这个时候，听闻刘武周败亡的消息后，梁师都内部的不少将领，也开始惴惴不安，开始为自己准备后路。比如，梁师都手下的一些将领，纷纷背叛梁师都，向唐朝投降。梁师都的两员大将张举、刘旻，相继投降唐朝。对于这两员大将的降唐，梁师都内心无比惊惧，不知如何是好。
思来想去，梁师都觉得，经过几次大败，也让他得出了一个结论，唐朝是不好惹的。所以，暂时还是不去招惹唐朝。如果想要长期割据，在梁师都看来，只有一个办法，那就是继续抱住突厥这棵大树。
其实，梁师都的想法很简单，继续依附突厥，一方面，可以怂恿突厥，出动铁骑南下，入侵唐朝腹地，替自己出一口恶气；另一个方面，梁师都则能借机恢复元气，重整兵力。于是，梁师都委派尚陆季览，出使突厥，游说处罗可汗，希望突厥可以出兵，攻打唐朝边境。陆季览到了突厥，施展三寸不烂之舌，向处罗可汗陈述局势：
比者中原丧乱，分为数国，势均力弱，所以北附突厥。今武周既灭，唐国益大，师都甘从亡破，亦恐次及可汗。愿可汗行魏孝之事，遣兵南侵，师都请为乡导。（《旧唐·梁师都传》）
本来，这个时候，唐朝与突厥的关系，正在逐渐趋于恶化。突厥势力向中原渗透，扶持多个割据势力，阻挠唐王朝统一战争的推进。来而不往非礼也，面对突厥的从中作梗，唐朝也不甘示弱，先后消灭薛氏父子、李轨、刘武周等割据政权，粉碎了突厥的企图。一时间，唐朝与突厥之间，剑拔弩张。
偏偏此时，梁师都遣人出使突厥，游说处罗可汗，撺掇突厥出兵南侵，进攻唐朝。别说，梁师都的撺掇，还真起作用了，处罗可汗头脑一热，居然答应了梁师都的出兵请求，开始积极部署兵马。当时，处罗可汗是这样部署的，布置了三路大军，对唐王朝形成巨大的军事威吓：
第一路，突厥两员大将莫贺咄、泥步设，分别率军从陕北高原一路南下；莫贺咄率军入侵五原，泥步设则前往延州，与梁师都会合。
第二路，处罗可汗亲率突厥主力，进攻太原，威胁李唐王朝的龙兴之地，进而席卷河东地区。
第三路，突利可汗联合契丹、靺鞨兵马，进军幽州，配合窦建德的夏军，两军由滏口出兵，会师于晋绛地区。
如果这三路大军，真的大举南下入侵。那么，对于李唐王朝而言，将会是巨大的军事威胁。到时候，唐朝将会和突厥、梁师都、窦建德三股势力，陷入激战，肯定疲于应付。然而，上天总是会眷顾李唐王朝。眼看大战就要一触即发，关键时刻，竟然发生了戏剧性的变化。
原来，就在突厥大军出发前夕，处罗可汗突然暴毙，死因不明。因为处罗可汗的突然去世，突厥国内，再次面临汗位更替的过渡。因此，已经计划好的三路并进，突厥未能如约与梁师都会师。
由于突厥没能按时出兵，所以，这次的三路并进，就变成了梁师都一人的单打独斗。很快，驻守延州的唐将段德操，趁机发起反击，大破梁师都。不出意外，遇上段德操，梁师都再次败下阵来。
此后的几年的时间，梁师都稍微比较老实一些。也许，几次较量之后，梁师都被打疼了。不过，梁师都消停了，唐朝却开始主动发起进攻。时间到了武德五年（622年），唐朝开始向梁师都大规模用兵，试图一举攻灭梁师都。
武德五年（622年）二月，时任唐朝延州道行军总管的段德操，尽起延州边军，进讨梁师都。其实，段德操率军讨伐梁师都，绝不是他个人擅自行动。可能，唐高祖觉得，只要梁师都一天存在，长安以北，便犹如扎着一根木刺，疼痛不已。所以，李渊认为，必须快刀斩乱麻，拔掉梁师都这根木刺，命段德操主动出击。
段德操率领边军精锐，大举讨伐梁师都。首先，段德操兵锋所到之处，直指梁师都下辖的一处重要军事据点——石堡城。段德操指挥边军，对石堡城展开了猛烈攻势，摆出了一副不惜一切代价的阵势。
石堡城固若金汤，如果强行进攻，唐军必然损失惨重。段德操沙场宿将，难道不懂得这个道理吗？他当然知道。实际上，段德操强攻石堡城，只是他的虚晃一枪罢了。他真正的目的，四个字：围城打援。
强攻石堡城，当然不是段德操的主要目的。段德操非常清楚，石堡城的重要意义，梁师都绝不会轻易放弃。因此，段德操假意佯攻石堡城，大造声势，以此迷惑梁师都，诱使梁师都率兵救援石堡城。然后，段德操提前设伏，等到梁师都主力全部来到石堡城，唐军突然出击，将梁师都所部悉数拦截围杀。
但凡稍微通晓一点兵事的人，都能看出，这是段德操的围城打援之计。然而，梁师都顾不了那么多了。在他看来，石堡城万万不能丢掉。于是，梁师都果然亲率大军，前来驰援石堡城。
梁师都亲来救援，正中段德操下怀。结果，梁师都的兵马，刚到石堡城，事先埋伏好的唐朝边军，从四面八方冲杀出来，猛攻梁师都部。一场血战下来，唐军大获全胜，梁师都惨败。最终，梁师都只得带领仅仅十六名骑兵，狼狈逃离。而后，唐军一鼓作气，趁势攻克石堡城。
唐军在段德操的指挥下，大破梁师都，攻克石堡城，军心士气大振。就在此时，唐高祖李渊从长安派来援军，前来为段德操助阵。本来，唐军新破梁师都，加上长安派来援军，段德操一时底气十足。因此，段德操打算乘胜出击，彻底灭掉梁师都。于是，段德操集结边军将士，兵锋直指梁师都的大本营——夏州。
前说过，夏州治所统万城，是一座固若金汤，坚不可摧的军事重镇。所以，段德操若要拿下夏州，必须要攻破统万城。当时，统万城分为东、西两部分。梁师都将大部分精锐，全部集中于东城。
因此，段德操指挥唐军，全力进攻东城。唐军将士奋力攻城，舍生忘死，终于攻下东城。东城被唐军攻克，梁师都率领数百残兵，被迫退守西城。拿下东城后，段德操转而进攻西城。直到此时，梁师都仍然冥顽不灵，困兽犹斗，顽强抵抗。故而，唐军一时攻击受阻，无法迅速拿下统万城。
偏偏又在这个时候，梁师都故技重施，向老大哥突厥求救。不久，突厥的颉利可汗，亲率一万精骑，驰援夏州统万城。突厥增援梁师都，形势瞬间对唐军极端不利。夏州一时无法攻克，突厥援兵又到。如果不能快速结束战事，唐军很有可能陷入突厥、梁师都的双面夹击之中，不能抽身。
最后，经过深思熟虑，远在长安的唐高祖李渊，作出了一个决定，撤兵。唐高祖下诏给段德操，命他率军及时撤出夏州。在唐高祖看来，此次针对梁师都的军事征讨，取得了应有的效果，歼灭了梁师都的大部主力。现在，夏州久攻不克，又碰上了突厥大军。此时此刻，唐军绝不能和突厥纠缠，撤兵是最明智的抉择：
庚辰，延州道行军总管段德操击梁师都石堡城，师都自将救之；德操与战，大破之，师都以十六骑遁去。上益其兵，使乘胜进攻夏州，克其东城，师都以数百人保西城。会突厥救至，诏德操引还。 （《资治通鉴》）
梁师都依靠突厥势力，再次有惊无险地度过一关。唐朝此番征讨梁师都，尽管战果丰硕，可由于突厥的插手，还是没能攻克夏州，消灭梁师都。但是，另一个方面，这次征讨梁师都，唐军重创其主力，令其羽翼尽折。
安全度过一关后，梁师都竟然开始忘乎所以，自己给自己挖坑。在这之后，梁师都的一个愚蠢行为，致使其内部的军事实力，迅速直线下滑，部下纷纷叛离，为他的灭亡埋下了隐患。
起初，稽胡大帅刘仚成与唐朝为敌，经常骚扰唐朝腹地。后来，太子李建成率军征讨，击破稽胡部众。没有办法，稽胡贼帅刘仚成率领部众，前来投靠梁师都。实际上，也就是找一个靠山。
然而，刘仚成一来，梁师都见到稽胡人数众多，内心非常不安。他担心，万一有一天，刘仚成率众反水，会对自己构成威胁。最后，梁师都听信谗言，随便找了个由头，杀死了刘仚成。
刘仚成率众来投，结果，竟然遭到了梁师都的无端怀疑，惨遭毒手。梁师都此举，简直愚蠢到了极点。不仅稽胡部众群情激奋，就连梁师都的一些部下，也看不下去了，人人自危。故而，梁师都许多部下，相继叛离出走，投降唐朝。比如，武德六年（623年）三月，梁师都部将贺遂、索周二人，率领所部十二州之地，归降唐朝。
梁师都冤杀刘仚成，激起内部公愤，不少人对他失望透顶，纷纷叛离投唐。应该说，梁师都的这个举动，作茧自缚，自己削弱了自己的军事实力，让他逐渐陷入了四面楚歌，孤掌难鸣的困境。
估计，杀了刘仚成后，梁师都就后悔了，他也意识到了自己兵势的衰弱。亡羊补牢，为时不晚，现在补救还来得及。如何补救呢？梁师都也是江郎才尽，拿不出什么新花样来，还是老掉牙的伎俩，依附突厥。
经过数次与李唐的交锋惨败，以及杀死刘仚成带来的负面影响，梁师都清楚地意识到，自己的实力，大不如前，不可能主动再和唐朝交手，那样只会败得更惨。所以，当务之急，紧紧跟着老大突厥的步伐，抱住突厥的大腿，压制唐朝，在梁师都眼中，才是最正确的，才能立于不败之地。
在时局不利的情况下，梁师都频繁地求助于突厥，煽阴风，点鬼火，怂恿突厥入侵唐朝内地。受到梁师都的一番挑拨、撺掇，此后数年，突厥时常由河套地区南下，侵略唐朝腹地，令唐王朝头疼不已：
师都势蹙，乃往朝颉利，为陈入寇之计。自此频致突厥之寇，边州略无宁岁。颉利可汗之寇渭桥，亦师都计也。 （《旧唐·梁师都传》）
其实，梁师都怂恿突厥入侵唐朝腹地，还有另外一层深意，那就是让唐朝转移目标，让李唐转移注意力，全部集中在抵御突厥的战事，从而放轻对梁师都的重视。趁着这段时间，梁师都也好苟延残喘，夹缝求生。
在梁师都的撺掇、怂恿，甚至是带路之下，此后数年间，突厥多次入侵唐朝，甚至一度兵临长安城下，对唐朝构成了严重的威胁。这其中，也有梁师都的一份“功劳”。关于突厥入侵唐朝，后会马上写到，在此不多赘述。
完全依附突厥，突厥让他干什么就干什么，绝不违背突厥的意愿，是梁师都多年以来总结出的一条生存法则。梁师都狭隘地认为，只要抱紧突厥的大腿，甘愿做突厥人的附庸，就能在乱世中存活下去。
这种做法，在短时间内，或许是个存身之策；但是，历史的事实证明，这绝非长久之计。说得难听一点，梁师都就是突厥的一条狗。一旦失去了利用价值，突厥便会瞬间将他弃如敝履。当初的刘武周、宋金刚，势力那样强盛。结果，突厥一朝翻脸，说杀就杀，前车之鉴不远。
更何况，梁师都自以为依附于突厥，就可以永保太平，其实不然。倘若有一天，突厥的保护伞轰然倒塌，仅凭梁师都占据的微薄领地，又能支持多久？迟早有一天，有人会挥起斧子，砍倒突厥这棵大树，这正是李唐王朝。
明眼人都看得出来，唐朝与突厥之间的战争，不可回避，终会爆发。基本扫平国内割据势力之后，解决突厥问题，成为了唐王朝边防的重中之重。此时的唐王朝，不再对突厥处处隐忍，逐渐强硬起来。