常言道，性格决定命运。一个人的性格、秉性，往往直接影响了其日后的人生轨迹。纵观整个中国古代历史，历朝历代的开国元勋、忠臣良将，似乎都难得善终。白起、韩信、周亚夫、斛律光、岳飞、于谦、袁崇焕，都是血淋淋的例子。这些为国家立下汗马功劳的臣武将，基本上都难以逃脱“狡兔死，走狗烹”的周期律。
究其根源，一部分原因，是封建统治阶级为了维护统治，而清除威胁帝位与皇权的障碍。还有一部分原因，是因为他们的性格使然。这些功臣勋将，或居功自傲、或耿介太过，亦或是不识时务。种种与皇权统治格格不入的性格，最终为他们招致杀身之祸。比如，清朝雍正年间的隆科多、年羹尧，就是极好的典型：
隆、年二人凭借权势，无复顾忌，罔作威福，即于覆灭，古圣所诫。 (《清史稿》)
一样的道理，用在李密身上，也是非常恰当的。李密虎头蛇尾的人生结局，他最后悲惨的命运，与他本身的性格，密不可分。那么，李密的性格是什么样呢？自负、高傲、专断，而且不会能屈能伸。
必须承认，李密是一个很有本事的人。他如果没有过人之处，也不会在短短几年的时间里，就将瓦岗军发展成为中原地区的第一义军，拥有了足够与隋朝分庭抗礼的军事实力。甚至，李密曾经距离最高权力，仅有一步之遥。可以这样说，李密是那个时代的一个传奇，是隋末唐初一个具有里程碑意义的人物。
然而，正是李密太有能力了，也导致了他性格上的短板。什么性格短板呢？有的时候过于自负，甚至有些盲目自信。这种自以为是的性格，最终让李密自食恶果。北邙山之战，李密不听劝告，一意孤行，贸然与王世充主力决战。结果，瓦岗军几乎全军覆没，李密的帝王之梦，一夜之间，全部化为泡影。
而且，一般自负的性格，都会伴有一种不好的恶性循环。那就是一旦遭遇挫折，便很难重新站起来。李密就是这样的一个人，赢得起，却输不起。所以，在寄人篱下之后，李密难以忍受旁人的冷眼相对，也不懂得卧薪尝胆，忍辱负重；处处总是摆出一副高傲的姿态，不肯低个头。
魏征后来为李密撰写了一篇墓志铭，《唐故邢国公李密墓志铭》。在这篇墓志铭中，对于李密的这种性格，魏征有一段非常精辟的分析：
公威虽未振，主自为谋。盖当世旧部先附，多出其右；故吏后来，或居其上。怀渔阳之愤愤，耻从吴耿后列；同淮阴之怏怏，羞与绛灌为伍。负其智勇，颇不自安。
说白了，自始至终，李密始终有一份不甘心。在这种不甘心的驱使下，李密最终铤而走险，走上了一条不归路，亲自为他挖好了坟墓。到头来，不仅李密的梦想随之埋没，就连他的性命，也没能保住。
那么，李密是在什么情况下，踏上了这条不归路呢？李密最后的人生结局，又是以何种方式收场？这一切的引信，或者说，李密叛唐的直接诱因，源于一场宴会。正是因为这场宴会，彻底激怒了李密。
前说过，李密投唐之后，唐高祖李渊给了他三个官衔：上柱国、光禄卿、邢国公。其中，上柱国和邢国公，都是虚衔，没有实权。唯一有实权的，就是那个官阶很高，作用不是特别重要的光禄卿。
关于光禄卿的职能，前已经作了详细介绍。光禄卿主要负责掌管皇家膳食，相当于管理皇家饮食的司务长兼一级厨师长。李密对于这个官职，一万个不满意。原本，李密投唐之前，幻想着唐朝会给自己一个三公那样的高官。即使不是三公高官，也应该是手握实权的军政要职。
没有想到，李密一进长安，不仅三公高官的幻想打了水漂，李渊反而给了自己这样一个微不足道，且带有侮辱性的官职——光禄卿。按照李密那种不服管、不肯低头的个性，一定会闹出事来。果然，不久之后，就出事了。
李密既然被任命为光禄卿，那么，他就必须要履行他的职责。一般朝廷、皇室举行重要宴会的时候，光禄卿都要在场，主持相关仪式。所以，每逢宫里举行宴会，李密作为光禄卿，自然不能缺席。然而，在一次宴会过后，李密终于爆发了，他不想继续忍受下去了。究竟发生了什么事情呢？根据史记载：
李密骄贵日久，又自负归国之功，朝廷待之不副本望，郁郁不乐。尝遇大朝会，密为光禄卿，当进食，深以为耻；退，以告左武卫大将军王伯当。 (《资治通鉴》)
有一次，唐朝迎来了一年一度的大朝会。对于古往今来的大一统王朝而言，往往大朝会之时，万国来拜，场面异常热闹。唐朝虽然还没有实现统一，但是规格必须要有。于是，唐高祖李渊大摆酒宴，宴请宗室百官。
宴席间，身为光禄卿的李密，负责向唐高祖李渊，以及李唐宗室、朝臣进献酒食。这本来是光禄卿的分内工作，但是，在李密看来，却感到遭受了奇耻大辱。自己以前是那样一位威震天下，受八方群雄顶礼膜拜的一代枭雄，现在却沦落到了青衣行酒，被别人呼来喝去的地步。所以，李密的愤怒可想而知。
因此，宴会结束后，李密私下向自己的心腹爱将左武卫大将军王伯当抱怨，倾诉内心的不满与愤恨：
往在洛口，尝欲以崔君贤为光禄，不意身自为此。 (《新唐·李密传》)
对于李密的处境，王伯当深有体会。于是，王伯当趁机向李密献上一条计策，建议李密，与其寄人篱下，倒不如自己单干：
天下事在公度内耳。今东海公在黎阳，襄阳公在罗口，河南兵马，屈指可计，岂得久如此也！ (《资治通鉴》)
王伯当给出的意见是，李密如果继续留在长安，将永远再无出头之日。现如今，最快捷、最有效的办法，就是尽快离开长安。那么，离开了长安，去哪呢？王伯当给出的方案是，河南是瓦岗军崛起之地。虽然，此时河南大部分地盘，已被王世充占领，但仍有一些地方在瓦岗旧部手中。为今之计，李密应该东出潼关，向河南发展，召集徐世勣、张善相等旧部，重新竖起大旗，再度号令天下，也不是不可能。
听完王伯当的这条计策，李密大喜过望。他早就想脱离李唐，再图大业，而王伯当的建议，正中他的下怀。故而，李密采纳了王伯当的建议，主动向唐高祖请缨。那么，李密该如何瞒过老谋深算的李渊呢？李密冠冕堂皇地对李渊说，希望朝廷可以派遣自己前往山东，召集旧部，共同对抗洛阳王世充：
臣虚蒙荣宠，安坐京师，曾无报效；山东之众皆臣故时麾下，请往收而抚之。凭藉国威，取王世充如拾地芥耳！ (《资治通鉴》)
面对李密的毛遂自荐，唐高祖李渊是什么反应呢？当着李密的面，唐高祖并没有表态。等李密走后，李渊召集群臣，商议此事。还没等李渊开口，底下群臣则率先发表意见。他们坚决反对让李密前往山东，苦苦劝谏唐高祖，绝不能放李密离去；一旦放李密离开长安，后果将不堪设想：
李密狡猾好反，今遣之，如投鱼于泉，放虎于山，必不返矣！
群臣一致认为，李密请求前往山东“招抚”，明显包藏祸心。他这是假借招抚，想要趁机叛离大唐，企图东山再起，与大唐分庭抗礼。如果放李密离去，无异于放虎归山。他这一走，估计就不会回来了，到时候，必将成为大唐的心腹之患。
大臣们的劝谏，他们的意见，分析得非常到位。可是，令人感到奇怪的是，李渊最后居然同意李密前往山东。李渊一向英明睿智，老谋深算，他难道不知道李密此举的真实意图吗？以李密的出众能力，一旦虎出牢笼，肯定能够重整旗鼓，形成一股新的势力。对于这些，唐高祖难道不清楚吗？他当然清楚。
李渊不是一个头脑发热的赌徒，他之所以同意李密的请求，自然有他自己的考虑。李渊是站在唐朝的角度，以及统一天下的全局战略，对事情进行考量。所以，李渊主要有两层重要的考量。
一，李渊的本意，是希望东出潼关，进军中原的。
这是出于统一天下的全局战略。自从统一西北之后，唐高祖李渊就一直在筹划东进战略。虽然当时，山西刘武周蠢蠢欲动，随时可能威胁太原的安全。但是，李唐东进中原，是迟早的事情。根据《唐高祖实录》的记载：
闻其下兵皆不附王世充，令密收集余众以图洛阳。
唐朝若要东进中原，直取洛阳，首先要解决的一个军事问题，就是潼关以东的瓦岗旧部。只要稳定了潼关以东的军事形势，将来唐军东征，才会多一筹胜算。而李密正好可以帮助李唐，解决这个军事难题。
山东一带，是瓦岗军旧部盘踞之地，李密又是曾经的瓦岗军领袖，在瓦岗军中，颇有威望。所以，委派李密前往山东招抚，能够有效地稳住潼关以东，为唐王朝东进中原扫清障碍。为此，魏征在《唐故邢国公李密墓志铭》中，专门进行了阐述：
俄属元帅秦王，经营瀍洛，亦亲承秘策，率卒先行。既出鸡鸣之关，方次休牛之塞，诏命施号，更尽嘉谋。
按照魏征的说法，此次李密东出潼关的行动，并不是他一个人的行动。关于此次东出潼关，唐高祖李渊任命秦王李世民为元帅，率军向东挺进，而李密只是李世民的前锋部队罢了。也就是说，李密在前，李世民主力在后紧跟，这样一来，很容易避免李密轻举妄动，做出出格的举动。
二，李渊此举，是典型的借刀杀人之计。
唐高祖李渊，何其老辣。他当然明白，李密请求东出潼关，动机不纯。因此，李渊将计就计，故意答应了李密的请求，许其前往山东。实际上，李渊这是在借刀杀人，借王世充的刀，趁机除掉李密。当初，群臣坚决反对放李密离开，认为这是放虎归山。可是，唐高祖李渊却对群臣说了这样一番话：
帝王自有天命，非小子所能取。借使叛去，如以蒿箭射蒿中耳！今使二贼交斗，吾可以坐收其弊。 (《资治通鉴》)
自从兵败洛阳之后，李密的势力，基本不复存在了。对于这一点，李渊看得很透彻。万一李密真的狗急跳墙，与唐朝分道扬镳。届时，势必要进入河南王世充的地界，必然会和王世充发生摩擦。
李密和王世充一打起来，双方无论谁赢，都对唐朝大有好处。如果李密取胜，可以借此削弱王世充的军事实力，而李密也是杀敌一千，自损八百；如果要是王世充击败李密，正好借王世充这把刀，除掉李密这个心腹大患，这是唐王朝求之不得的。所以，双方无论孰胜孰败，唐朝都可以坐收渔翁之利。
以上就是李渊的两点考虑，基于从全局出发的筹谋，唐高祖最终同意了李密东出潼关，离开长安，前往山东招抚。武德元年(618年)十一月二十九日，唐高祖李渊正式派遣李密，前往崤山以东，招抚尚未归附的瓦岗旧部。
临行之前，李密向唐高祖请示，希望可以让自己的心腹谋士贾闰甫，一起同行，李渊同意了他的请求。并且，在李密一行出发之前，李渊专门在宫中设宴，为李密等人“饯行”。宴席间，唐高祖与李密、贾闰甫二人，同坐御榻，三人共用一个酒杯饮酒。酒酣耳热之际，李渊对李密、贾闰甫二人，说了这样意味深长的一席话：
吾三人同饮是酒，以明同心；善建功名，以副朕意。丈夫一言许人，千金不易。有人确执不欲弟行，朕推赤心于弟，非他人所能间也。 (《资治通鉴》)
听完李渊这么一番话，李密、贾闰甫急忙连连拜谢。紧接着，唐高祖李渊又以王伯当为李密副将，让他跟着李密一起东出潼关。实际上，李渊的这番话，另有深意。表面上，唐高祖在和李密嘘寒问暖，其实背后却暗藏杀机。可以这样讲，这是李渊对李密发出的最后的警告。
在这番话中，唐高祖非常清楚地点明，暗示李密，你的意图，我了解得一清二楚。而且，关于你这次请缨前往山东，朝中不少大臣都坚决反对。这是什么意思？李渊这是发出最后通牒，如果李密安分守己，老老实实地到山东招抚，大家相安无事；可是，但凡李密稍有异动，唐朝若要消灭他，就像碾死一只蚂蚁一样容易。
就这样，在这种杀机四伏的情势下，武德元年(618年)十二月初一，李密率领所部人马，离开了长安，正式踏上了东出潼关之路。此时，距离李密投奔唐朝，仅仅还不到三个月的时间。